Финал

Киев. 27 мая 2000 года. НСК «Олимпийский». 45500 зрителей. Кривбасс - Динамо 0-1 Гол: Хацкевич(44) Предупреждения: Симаков, Гецко, Зотов - Яшкин, Дмитрулин Арбитр: Валерий Онуфер (Ужгород) Кривбасс: Лавренцов, Езерский (Платонов, 88), Монахов, Грановский, Зотов, Симаков (Йокшас, 87), Мизин, Гецко, Паляница (Рымшин, 74), Мороз, Пономаренко. Динамо: Кернозенко, Хацкевич, Мамедов (Яшкин, 56), Головко Александр, Ващук, Дмитрулин, Каладзе, Белькевич, Гусин, Шацких (Деметрадзе, 73), Ребров.

Полуфинал. 10 мая 2000 года

Динамо Киев - Металлург Запорожье	6-1	10000 зр	1-0 Ребров(9), 2-0 Шацких(18), 3-0 Белькевич(60), 3-1 Смирнов(61), 4-1,5-1 Деметрадзе(66-пен,82), 6-1 Шацких(89)
Кривбасс Кривой Рог - Зирка Кировоград	2-1	22000 зр	0-1 Кислов(24), 1-1 Гецко(44), 2-1 Паляница(59)

1/4 финала. 12 апреля 2000 года

Зирка Кировоград (вл) - Шахтер Донецк (лв)	0-0 п.п 6-5	6500 зр
Металлург Запорожье (вл) - Карпаты Львов (вл)	3-0	8000 зр	1-0 Полтавец(28-пен), 2-0 Черевань(38), 3-0 Спивак(80)
ФК Львов (1л) - Динамо Киев (вл)	1-4	13000 зр	0-1 Гусин(13), 0-2 Ребров(34-пен), 0-3 Белькевич(56), 1-3 Лапко(74), 1-4 Шацких(89)
Кривбасс Кривой Рог (вл) - ЦСКА Киев (вл)	1-0	20000 зр	1-0 Паляница(18)

1/8 финала. 29,30 марта 2000 года

Динамо Киев (вл) - СК Херсон (2л)	4-0	300 зр	1-0 Кормильцев(12), 2-0 Михайленко(37), 3-0 Шарабура(52,аг), 4-0 Шацких(87)
Металлург Донецк (вл) - Кривбасс Кривой Рог (вл)	2-3	6000 зр	0-1 Паляница(9), 0-2 Мороз(31-пен), 1-2 Леонов(67), 1-3 Гецко(83), 2-3 Завьялов(88)
Зирка Кировоград (вл) - ФК Винница (1л)	2-0	4000 зр	1-0 Бондаренко Александр(3), 2-0 Кудинов(34)
Шахтер Донецк (вл) - Борисфен Борисполь (2л)	5-0	2000 зр	1-0 Абрамов(12), 2-0 Зубов(53), 3-0 Бахарев(64), 4-0 Ателькин(65), 5-0 Матвеев(83
Металлург Запорожье (вл) - Таврия Симферополь (вл)	3-0	4000 зр	1-0 Демченко(45), 2-0 Акопян(55), 3-0 Полтавец(86-пен)
ЦСКА Киев (вл) - Ворскла Полтава (вл)	2-1	1500 зр	0-1 Поляков(47,аг), 1-1 Мусолитин(50), 2-1 Закарлюка(73)
Нива Тернополь (вл) - Карпаты Львов (вл)	1-2 ОТ	7000 зр	1-0 Сихарулидзе(61), 1-1 Вильчинский(71), 1-2 Покладок(110)
ФК Львов (1л) - Днепр Днепропетровск (вл)	1-0	3000 зр	1-0 Ефименко(31)

1/16 финала. 11 марта 2000 года

СК Херсон (2л) - Черноморец Одесса (вл)	1-0	6000 зр	1-0 Запорожченко(44)
ФК Львов (1л) - Металлург Мариуполь (вл)	4-0	1000 зр	1-0 Клименко(5), 2-0 Ефименко(50-пен), 3-0 Ефименко(62), 4-0 Вергун(79)
Явор-Сумы Сумы (1л) - Таврия Симферополь (вл)	1-2	500 зр	0-1 Антюхин(27), 1-1 Бабийчук(34-пен), 1-2 Антюхин(75)
Оболонь-ПВО Киев (1л) - Нива Тернополь (вл)	0-1	3000 зр	0-1 Лашук(5)
ФК Черкассы (1л) - Карпаты Львов (вл)	1-2	6000 зр	1-0 Осташов(20), 1-1 Шаран(54), 1-2 Покладок(78)
Сталь Алчевск (1л) - ЦСКА Киев (вл)	0-2	1500 зр	0-1 Костышин(52), 0-2 Мусолитин(83)
Металлург Никополь (1л) - Зирка Кировоград (вл)	1-1 п.п 1-3	3000 зр	0-1 Коссе(25), 1-1 Горбань(49)
ФК Винница (1л) - Металлист Харьков (вл)	2-2 п.п 4-2	1500 зр	1-0 Ястребинский(59), 1-1 Иваненко(67), 2-1 Бондаренко Юрий(100), 2-2 Иваненко(116-пен)
Волынь Луцк (1л) - Днепр Днепропетровск (вл)	1-3	3000 зр	0-1 Шевцов(28), 1-1 Барановский(32), 1-2 Задорожный(37), 1-3 Сухарев(52)
Нефтяник Ахтырка (1л) - Металлург Запорожье (вл)	0-2	2500 зр	0-1,0-2 Полтавец(51-пен,85)
Полиграфтехника Александрия (1л) - Кривбасс Кривой Рог (вл)	0-1	2000 зр	0-1 Мизин(33)
Закарпатье Ужгород (1л) - Металлург Донецк (вл)	1-2	500 зр	0-1 Крипак(49), 1-1 Билак(64), 1-2 Минтенко(73)
Полесье Житомир (1л) - Ворскла Полтава (вл)	2-5	300 зр	0-1 В.Маковский(26), 0-2 Кобзар(41), 0-3,0-4 В.Маковский(44,48), 1-4,2-4 Паршин(66,71-пен), 2-5 Головко Андрей(78)
Борисфен Борисполь (2л) - Прикарпатье Ивано-Франковск (вл)	0-0 п.п 3-1	2000 зр
СК Николаев (1л) - Шахтер Донецк (вл)	1-2	4000 зр	0-1 Зубов(51), 0-2 Орбу(66), 1-2 Дерипапа(83)

Бомбардиры: Полтавец (Металлург З), Шацких (Динамо) - 4 Ефименко (ФК Львов), В.Маковский (Ворскла), Паляница (Кривбасс) - 3

Сокращения. ОТ - победитель в матче определился в дополнительное время.
вл, 1л, 2л - команды представляют высшую, первую, вторую лиги соответственно.